Das Rathaus wurde 1477 auf dem Gelände eines käuflich erworbenen Bürgerhauses am Markt erbaut. Bereits 60 Jahre später wurde es wieder abgerissen und von 1538 - 46 wesentlich größer nach Plänen des Dresdner Baumeisters Bastian Kramer im Renaissancestil neu aufgebaut. Die Stadtbrände 1616 und 1842 beschädigten das Gebäude stark. Nach dem zweiten Stadtbrand wurde das Rathaus nach den Plänen des berühmten Baumeisters Gottfried Semper im Renaissancestil mit feingegliedertem Giebel und schlankem Uhrturm wieder aufgebaut.
Links führt an der Giebelseite des Rathauses eine prächtige Freitreppe zum Podest, das durch drei Bögen, welche eine Haube tragen, baldachinartig überdeckt ist. Vom Podest der Freitreppe, der "Büttelkanzel" aus, mußten sich früher die neugewählten Ratsmitglieder den Einwohnern vorstellen.
Die Brüstung ist mit den Reliefbildnissen Herzog Georgs des Bärtigen, der den Rathausbau wesentlich unterstützte, und seiner Gemahlin Barbara, einer polnischen Prinzessin, verziert. In den Zwischenfeldern befinden sich die Wappen der sächsischen Besitzungen des Herzogs: Altenburg/Landsberg, Pleißenland / Orlamünde, Pfalz zu Thüringen und zu Sachsen, im 9. Feld folgt das Wappen von Oschatz.

Erneuerungen der Fassade des Rathauses erfolgten 1914 und 1992-94 einschließlich Dach und Turm.
Das Innere des Rathauses wurde mehrmals umgestaltet.

Sehenswert ist die alte Ratsstube aus dem Jahre 1595. Sie wurde 1619,1884 und 1974 stilgerecht erneuert und dient jetzt als Sitzungssaal des Rates der Stadt. (Besichtigung nur über einen geführten Stadtrundgang möglich).
Das Ratsarchiv, ein feuerfestes Gewölbe im Turm, hat alle Brände und Kriegswirren überstanden. Dadurch blieben viele sehr wertvolle Dokumente erhalten, u.a. eine Abschrift des Sachsenspiegels aus dem Jahre 1382, seit 1550 im Besitz der Stadt. (Eike von Repkow verfaßte um 1225 das Rechtsbuch). Weiterhin gut erhalten sind Reformatorenbriefe von Luther, Melanchthon und anderen. Das älteste Dokument ist ein Indulgenzbrief von 1246. (Besichtigung nur am Tag des offenen Denkmals möglich.)

Rechts vor dem Durchgang des Rathausturmes steht der Korbpranger aus dem Jahre 1532. In ihm mussten Feld- und Gartendiebe ihre Haftstrafe absitzen.
Über dem Pranger sind an Ketten zwei „steinerne Flaschen" befestigt, welche 1526 angefertigt sind und zänkischen Weibern zur Strafe um den Hals gehängt wurden.
Unter dem Bogen des Turmes befindet sich ein weiteres Zeichen mittelalterlicher Gerichtsbarkeit, der Schlussstein des alten unterirdischen Gefängnisses des Rathauses „"Schwarzer Sack" genannt. Die eingemeißelten lateinischen Worte lauten: "„Ich kleide den Himmel in Dunkel und mache seine Decke als einen Sack 1538". Darüber hängen zwei steinerne Brüderköpfe. Diese stammen vom Torschreiberhaus des einstigen Brüdertores. In früheren Zeiten der wandernden Handwerksgesellen galten sie als ein Wahrzeichen der Stadt.

Der Rundgang führt weiter vom Rathaus vorbei an der Krypta der St. Aegidien-Kirche (wird an anderer Stelle beschrieben) zum Kirchplatz 9 dem Rektorat.